A través de un artículo en Mundogeek he descubierto una forma de conseguir que sudo te insulte cuando te equivoques al meter la contraseña. Es realmente divertido, y así se vuelve en un comando cabrón.

esteban@baldo: ~ $ sudo ls
Password:
You type like I drive.
Password:
Maybe if you used more than just two fingers...
Password:
It can only be attributed to human error.
sudo: 3 incorrect password attempts

¿Cómo hacerlo? Dos sencillos pasos:

sudo visudo

Al final del fichero que se abra para editar, añadir:

Defaults !lecture,tty_tickets,!fqdn,insults

Guardar, salir y la próxima vez que te equivoques al poner la contraseña en el comando de sudo desearías no haberlo hecho :P